此外，很多人不理解陈慧娴为什么在巅峰时期退出歌坛， 对此，陈慧娴表示：自己成长在 一个十分重视教育的家庭里，严厉父亲原本反对地出道，要求地好好读书，上大学。最终，陈慧娴自己的成就说服了父亲，“在当了歌手不久后，我和爸爸就说好了，一人退一步，让我先出道当歌手，圆自己的心愿，等唱片公司的合约满了，我也存够钱了，就供自己出国读大学，继续学业。“因为答应家人在先，所以最终陈慧娴只能放弃一切，义无反顾地踏上飞往美闯的航班。
当时《陈慧娴：几时再见演唱会》是1989年8月28日至9月2日举办的，陈慧娴在香港红馆举办了6场“几时再见”演唱会。因为此时她已经宣布了即将退出歌坛去美国留学，因此这是她的第一次个人演唱会，却也是她的告别演唱会——用她自己在演唱会上的话说：不知道是应该高兴呢，还是应该伤感。1989年告别演唱会，观众大合唱接近三分钟，公主也一直哭个不停，当时没有出道的陈小春、谢天华当伴舞,最后每一个伴舞还亲了一下公主 。