太平天国时期，太湖大钱口水师大营扼守着湖州北大门，是太湖粮道的咽喉。总办团防道员赵景贤以重兵把守，还配备了当时的新式武器——美国制造的钢铸平射炮。苏州的洞庭东山、西山据守着太平军的精干部队，严阵以待，随时准备配合大部队攻陷湖州城。1862年冬天持续下雪58小时，八百顷太湖结成厚冰，走在上面如履平地，太平军倾巢而出，“由洞庭东山履冰来犯”（见清史稿），直扑大钱口。官军炮艇为坚冰冻住，失去效用，大钱口遂为太平军攻陷。太湖粮道被掐断，湖州成了孤城。赵景贤不甘坐困待毙，几次开城出去，血战多回，但出师均不利。危急之时，他精心挑选精兵3千人，亲自率领兵士杀出湖城，直捣太平军大营，双方损失惨重。大钱口之战后湖州陷落，赵景贤俘后被太平军所杀。

太平军占领湖州

咸丰十年（1860）二月，太平军李秀成部进逼湖州；四月十八，太平军杨辅清进占长兴；二十日，又大败清援浙湘军萧翰庆于湖州同心桥。同治元年（1862）五月初三攻占湖州。清王朝为了镇压太平军，任命左宗棠为浙江巡抚，主持浙江军事，加紧对太平军的围剿。

清同治三年（1864）三月，湖州成为太平军在浙江的最后一个据点，湖州保卫战也就在太平天国革命的最后关头开始了。在湖州战场，太平军在重要村庄构筑工事，菱湖、东林为第一道防线；袁家汇、荻港为第二道防线；思溪、晟舍、长超山为第三道防线，在湖州战场展开了长达4个月的湖州保卫战。